Черчилль зачитывался его дипломатическими отчетами. Ахматова посвятила ему стихи. Кеннеди советовался с ним во время Карибского кризиса. Ему предлагали стать премьер-министром Израиля, а он остался преподавать в Оксфорде. И всегда представлялся: "Меня зовут Исайя Берлин. Я из Риги".

Он родился в Латвийской столице 6 июня 1909 года, в очень зажиточной еврейской семье, на которую не распространялись ограничения черты оседлости. Его отец занимался лесом и деревообработкой. Но из Латвии семья была вынуждена уехать.

Исайя Берлин довольно быстро влился в британское общество. Он с детства был блестящим оратором и любимцем публики. Благодаря маме разбирался в истории, искусстве, музыке. И сразу зарекомендовал себя как хороший ученик. Его учеба проходила в самых престижных местах.

В 1923 году Исайя поступил в классическую гимназию Св. Павла. Успешно её закончил и даже получил премию за свое выпускное сочинение на тему «Свобода». Эта тема станет главной его жизни. Затем в колледже Корпус-Кристи Берлин изучал античные науки и философию. И стал преподавать философию в Нью колледже. А в 1930 году он побеждает в конкурсе соискателей на место в привилегированном Осфордском колледже Всех душ. Это заведение славилось в частности тем, что в его стенах до этого никогда не было студентов евреев. Это вдохновило еврейскую общественность Англии. Главный раввин прислал Исайе поздравления, а Ротшильды пригласили его в свою летнюю резиденцию. После этого его карьера тесно связана с Оксфодом, где он долгие годы преподавал. В 1974—1978 годах он стал президентом Британской академии.

Когда началась война его желание приносить пользу и быть в центре событий подвигли оставить на время преподавательскую деятельность. Правда на военную службу его не взяли - Берлину было отказано из-за прибалтийского происхождения. Удалось устроиться на дипломатическую службу.

Из дипломатов Исайя Берлин ушел не сразу. После секретарской работы в Британском посольстве в Вашингтоне в 1945 году его направляют в дипмиссию в Москву. Официально он должен был заменять заболевшего работника. Неофициально от него ждали доклад об отношениях СССР и США после войны. В ноябре этого же года в Ленинграде у него состоялась встреча, которая послужила поводом для сплетен, пересуд, а в последствии легла в основу книг, пьес и фильмов.

Приехав в свой город детства, Берлин зашел в «Лавку писателей» - знаменитый книжный магазин где известный литературный критик Владимир Орлов предложил ему встретиться с Анной Ахматовой. Она была на 20 лет старше его, но это не помешало им проговорить всю ночь. Встреча стала судьбоносной для обоих.

Берлин, вернувшись утром в гостиницу после встречи с Ахматовой, сказал своей коллеге: «Я влюблен».

И под впечатлением, которое произвела на него Ахматова, вместо доклада о советско-американских отношениях, написал свои размышления о настроениях в писательских кругах СССР.

Сталин не простил Ахматовой этой фривольности. За общение с представителем буржуазных западных кругов, её заклеймили во всех центральных газетах от Владивостока до Калининграда и исключили из Союза писателей. Опала продлилась 10 лет. Ахматова посвятила Берлину целый цикл стихотворений.

По возвращению в Англию Берлин занимается преподавательской деятельностью. В 47 лет он женился на на Алин Халбан в девичестве Гинцбург, племяннице издателя «Еврейской энциклопедии» Давида Гинцбурга. Алин ради Исайи ушла от мужа забрав с собой троих детей.

Через двадцать лет Исайя Берлин вновь приехал в Союз. Он позвонил Ахматовой, хотел встретиться. Но она отказала, сухо поздравив его с женитьбой.

Но они всё таки встретились в 65-ом уже в Лондоне. Анна Андреевна приехала на вручение ей звания доктора филологии Оксфордского университета.

У Исайи Берлина были встречи и с другими литераторами Советской России. Еще в первый свой приезд по просьбе знакомых по Оксфорду сестёр Бориса Пастернака, он передал писателю ботинки. И именно Берлин стал тем секретным агентом, который переправил на запад роман «Доктор Живаго».  В в Лондоне он был первым человеком, к которому обратился Иосиф Бродский иммигрировав в Англию.

Сэр Исайя Берлин. Так называла его Ахматова и многие другие. И это соответствовало истине.

Ему был дарован рыцарский титул. Исайя Берлин всегда подчеркивал, что он историк идей. У него не было практически ни одного монументального труда, очень много эссе, лекций, выступлений, Его работы стали известны благодаря его ученику Генри Харди. Сегодня он литературный редактор философа. Харди часто приезжает в Ригу в Дни памяти Исайи Берлина. Он познакомился с ним в 1972 году, будучи ещё студентом.

Труды Берлина делят на четыре категории: философия, история идей, русская философия и русские мыслители, и биографические портреты. Именно этому философу приписывают идею свободы и многообразия мнений, он ввел в обиход понятие «плюрализм». Его труды читают не только в университетах, главы государств его цитируют.

В одном из последних интервью Исайя Берлин признался: «Самым удивительным было то, что в столь трагический век, я прожил такую счастливую жизнь».