Янис Шкестерис родился и вырос в маленьком поселке Страупе, что недалеко от Цесиса. Его родители занимались небольшим бизнесом - держали сельское кафе и магазинчик. В школьном возрасте Янис с интересом читал медицинскую энциклопедию и хотел стать врачом, однако уже к окончанию школы увлекся музыкой, и хотя учился хорошо, но был, по его словам, «трудным подростком», бунтарем, и, в конце концов, поступил на философский факультет Латвийского университета.

Неужели все бунтари в душе философы? «Уже посещая докторантуру, я начал вести уроки по философии в школе. И тогда понял, что хочу научиться делать это хорошо, что мне нравится преподавание, все равно, для взрослых или для детей. Поэтому я пришел в общественную организацию «Iespējamā misija». Это было 8 лет назад, а в 2019 году стал работать в руководстве этой программы».

Сейчас Янис Шкестерис является руководителем учебных программ в «Iespējamā misija», кроме того, он сам работает учителем социальных знаний в школе. В свободное время Янис занимается музыкой, в музыкальной группе, которая играет в стиле фолк хип-хоп, он читает рэп.